Organische chemie klausur mit lsung


27.12.2020 23:24
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube

Grundvorlesung Organische Chemie SS 2002

Bitte ebenfalls nur die Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. Welche Struktur hat sie? 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren.

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Welche Struktur hat 9-BBN. B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess?

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D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid.

Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen

6c) Was sind meso-verbindugen? Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. Mrz 2002, h Matr.-Nr.: Raum Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen ausschlielich auf diese Aufgabenbltter! Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me.

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C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte.

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Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.). Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? D) Zweistufige nucleophile Substitution. B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. 1 Organische Chemie Name: Fachprfung Vorname:.

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Welche Zwischenprodukte treten auf? Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Moleklstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Wie wird diese benannt? Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Welche Produkte sind bei folgenden Additionsreaktionen zu erwarten? Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Welche physikalische Grundlage hat dieser?

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Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Welche Eigenschaften haben diese? Tert.-Butyllithium (pk a -Wert 50) kann Methanol deprotonieren (pk a -Wert 15) Trans-Dekalin hat ein starreres Kohlenstoffgerst als cis-dekalin und hat einen hheren Schmelzpunkt als cis-dekalin. H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. Begrnden Sie, bei welchen Temperaturen Sie eine Additionsreaktion erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. 5b) Berechnen Sie die Standardbildungsenthalpie fr die folgende Reaktion (beachten Sie die Vorzeichen 2 Cyclopropan (gasfrmig) 1 Cyclohexan (flssig) Die Standardbildungsenthalpien fr Cyclopropan (gasfrmig) und Cyclohexan (flssig) betragen 53 kjmol -1 und 157 kjmol -1 6 6a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration. 1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan.

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8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her? P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). 9 9) Zeigen Sie eine sinnvolle Retrosynthesestrategie einschlielich den verwendeten Reagenzien, um 4-Ethyl-4-nonanol zu synthetisieren. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen.

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Bestimmen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen (nicht der Mechanismus ist explizit gefragt, sondern nur die Strukturformel des entsprechenden Produktes). C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist.

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C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? Verhalten sie sich einander wie Diastereomere, Enantiomere oder sind die Verbindungen identisch? Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. 5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren. Kein Synthesebaustein darf mehr als fnf Kohlenstoffatome besitzen. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn?

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